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L’ antica porta San Donato, che si trova sul lato sinistro di piazzale Verdi, fu realizzata nel 1590. Il lato ovest della città era difeso ancora dalla cortina medioevale che venne ritenuta debole per cui i lucchesi ritennero necessaria una ristrutturazione.
Fra tutti i progetti presentati venne scelto quello di Matteo Civitali che prevedeva la realizzazione di un baluardo a musone e di una porta maestosa. Oggi la porta, sulla cui facciata (quella che dava verso l’esterno della città) troviamo due leoni di marmo originariamente posti nella porta tardo romanica delle seconde mura, si trova inglobata nella cerchia muraria.
La soluzione a cui lavorarono Civitali ed in seguito Ginese Bresciani ebbe, quindi, vita breve, una cinquantina di anni, venendo sostituita tra il 1629 ed il 1639 dalla nuova porta di San Donato eretta verso nord. Si collegarono due semi-baluardi, Santa Croce e San Paolino (ad entrambe fu aggiunto un orecchione) con due nuove cortine che formavano un angolo acuto al cui vertice fu eretto il baluardo San Donato.
