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Il Castello medievale di Montecastrese sorge a 290 metri s.l.m. in posizione strategica per il controllo del territorio e della viabilità su un colle già abitato nel III secolo a.C. L’insediamento, nuovamente occupato nell’Altomedioevo, assume dal X secolo d.C. l’aspetto di un borgo fortificato, la cui parte sommitale, il cassero, chiusa da mura, racchiude due torri di avvistamento, un dongione (torre residenziale) e numerose abitazioni.
Il borgo, cinto da una seconda più ampia cinta muraria, comprende un centinaio di abitazioni e i resti di una chiesa dedicata a Santa Barbara, con area cimiteriale. Tra il 1223 e il 1226 i lucchesi conquistarono il castello,che era possedimento dei signori di Corvaia e Vallecchia alleati con Pisa, abbattendone le torri, mentre il borgo venne pian piano abbandonato, fino a spopolarsi nella seconda metà del Duecento.
Montecastrese era il castello più popoloso della Versilia, la cui posizione strategica favorì sicuramente il controllo sul tracciato viario sottostante che collegava Camaiore, tramite passi alpini, con la Garfagnana e la Lombardia.
